中药化学(中药学专业知识二速记)

化学的醌类化合物(结构和分类)。

结构和分类。

醌类包括醌类或容易转化为醌类的化合物，以及在生物合成中与醌类密切相关的化合物

醌类化合物基本上具有--" "不饱和酮的结构，当其分子中存在-OH、-OCH3等发色团时，通常表现为黄色、红色和紫色。这些化合物存在于许多常用的中药中，如大黄、虎杖、丹参和紫草，其中许多具有明显的生物活性。

醌类化合物在结构上主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌。

苯醌

代表化合物:对前列腺素前列腺素E2的生物合成有抑制作用的几种活性物质阿恩比诺和阿恩比诺酮是对苯醌类化合物。

萘醌

代表化合物：产的紫草和紫草衍生的一系列紫草素和异紫草素具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒和抗癌作用，与其清热凉血的药性相一致。这些萘醌类化合物可以认为是紫草的有效成分。

代表化合物:从丹参根中提取出多种菲醌衍生的生物，其中有丹参酮、丹参酮A、丹参酮B、丹参酮A等。是邻醌衍生的生物，而丹参醌甲、丹参醌乙和丹参醌丙是对醌。

蒽醌

(1)单蒽酮类。

1.蒽醌及其苷类。

9，10-蒽醌是最常见的天然蒽醌，其C-9和C-10处于最高氧化态，相对稳定。中药中的蒽醌多为生物蒽醌衍生自蒽醌的羟基、羧甲基、甲氧基和羧基，以游离态或糖苷态存在。根据羟基在蒽醌母核中的分布，羟基蒽醌可分为大黄素型和茜素型两种。

2.氧化蒽酚。

蒽醌在碱性溶液中可以被锌粉还原形成蒽酚氧化物及其互变异构体蒽二酚。蒽酚氧化物和蒽二酚不稳定，而蒽酚氧化物容易氧化成蒽酮或蒽二酚，而蒽二酚容易氧化成蒽醌，因此在植物中很少见。

3.安多酚或蒽酮类。

蒽醌在酸性溶液中还原生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。鲜大黄中含有安多酚，但存放2年以上不能检出。如果蒽酚衍生物生物中位的羟基与糖缩合形成糖苷，其性质相对稳定，只有水解脱糖后才容易被氧化成蒽醌类化合物。

4.糖基蒽类。

这种蒽衍生物生物以糖为侧链，通过碳碳键直接与苷元连接，如芦荟苷。

(2)双蒽核。

1.生物源自卞王座。

二蒽是由两个蒽酮分子在除去一个氢分子后结合而成的化合物。

代表化合物:森诺西斯甲、乙、丙、丁等。这是导致大黄和番泻叶腹泻的主要成分。

二蒽酮类化合物的C10-C10 " "键容易断裂，生成蒽酮类化合物。番泻苷A是大黄中引起腹泻的主要成分，因其在肠内转化为大黄酸蒽酮而发挥作用。

2.二蒽醌。

二蒽醌可以通过蒽醌脱氢或二蒽酮氧化形成。天然双蒽醌中的两个蒽醌环相同且对称。由于空间位阻的互斥，两个蒽醌环反向排列，如扁豆双醌。

3.脱氢蒽酮。

meso-二酮在除去一个氢分子后进一步氧化，两个环通过双键连接，称为脱氢二蒽酮。颜色是紫红色。

4.日照蒽酮。

脱氢二蒽酮进一步氧化，与’连接形成六元环，从而形成日照蒽酮类化合物。

5.中间体苯并二蒽酮。

这些化合物的结构在天然蒽衍生物生物，中氧化程度最高，也是天然产物中高度缩合的多环体系之一。